República Dominicana es, sin duda, el país que más ha dominado la Serie del Caribe en su historia y los resultados así lo reflejan. Los representantes quisqueyanos apenas participan en este torneo desde 1970 y con todo y eso son los más ganadores.
En total, el país isleño tiene 22 coronas, que representan la mayor cantidad en el evento que reúne a los monarcas de las ligas invernales del área. Puerto Rico le sigue en la lista con 16 títulos, mientras que México tiene 9 coronas, Cuba 8 títulos y Venezuela 7 cetros.
Lo interesante es que los Tigres del Licey, el equipo más ganador de la Series del Caribe, tiene la mitad de los títulos de su país, con 11. Son los actuales campeones del certamen, tras ganar en Caracas en 2023 y defenderán el cetro en Miami 2024 tras otro título en LIDOM.
Las Águilas Cibaeñas tienen seis títulos y están en el segundo lugar entre los dominicanos, le siguen los Leones del Escogido con cuatro y cierran la lista los Toros del Este con un campeonato.
Hay grandes jugadores con una trayectoria importante en las Grandes Ligas que han ganado el MVP de la Serie del Caribe. Neifi Pérez fue seleccionado Jugador Más Valioso en los clásicos de 1998 y 1999, mientras que David Ortiz levantó la estatuilla en 2003.
| Año | Sede | Campeón |
|---|---|---|
| 1971 | San Juan, Puerto Rico | Tigres del Licey |
| 1973 | Caracas, Venezuela | Tigres del Licey |
| 1977 | Caracas, Venezuela | Tigres del Licey |
| 1980 | Santo Domingo, RD | Tigres del Licey |
| 1985 | Mazatlán, México | Tigres del Licey |
| 1988 | Santo Domingo, RD | Leones del Escogido |
| 1990 | Miami, FL | Leones del Escogido |
| 1991 | Miami, FL | Tigres del Licey |
| 1994 | Puerto La Cruz, Venezuela | Tigres del Licey |
| 1997 | Hermosillo, México | Águilas Cibaeñas |
| 1998 | Puerto La Cruz, Venezuela | Águilas Cibaeñas |
| 1999 | San Juan, Puerto Rico | Tigres del Licey |
| 2001 | Culiacán, México | Águilas Cibaeñas |
| 2003 | Carolina, Puerto RiCO | Águilas Cibaeñas |
| 2004 | Santo Domingo, RD | Tigres del Licey |
| 2007 | Carolina, Puerto Rico | Águilas Cibaeñas |
| 2008 | Santiago, RD | Tigres del Licey |
| 2010 | Isla de Margarita, Venezuela | Leones del Escogido |
| 2012 | Santo Domingo, RD | Leones del Escogido |
| 2020 | San Juan, Puerto Rico | Toros del Este |
| 2021 | Mazatlán, México | Águilas Cibaeñas |
| 2023 | Caracas y La Guaira, Vzla | Tigres del Licey |
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